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10 年前
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商心广告公司策划许慕（姜之南饰）刚刚经历了第六次相亲失败，但用她的话来说，找对象不是买东西，单看条件难免物质，即使面对父母催婚，仍是不卑不亢。虽然感情屡屡受挫，工作却是小有成色。一次在与甲方的提案会上，许慕与高中同桌谢时（张炯敏饰）再度相遇，时隔多年，对方成为了冷面腹黑的甲方总监，命运的齿轮就此转动。因为一次醉酒乌龙，谢时成为了许慕朋友圈的官宣男友，面对亲友们不明就里的祝福，许慕进退两难，两人将错就错成为契约情侣，开启了同居生涯，在日复一日的相处中，尴尬渐渐消失，心动悄然发生。然而许慕不知道的是，原来这一切都有关于男孩尘封已久的暗恋。。龙头老大乔宏多年经营一统香港黑社会，并全面企业化，派头十足，只有赌王不愿归顺，赌王精通枪械与赌术，逢赌必胜，从无对手，赌王与乔宏之女为知己好友、恋人，乔女亦深暗赌技，二人交往纵横赌场浪漫而刺激，乔宏却需赌王依顺才应允两人亲事。 日本黑道人物田中意图染指香港地盘，又与美国黑道有特殊交易，以乔宏之弱点对付美国黑社会以收渔人之利，巧计一场赌局，邀得美、日、港各赌王一决赌技，乔宏误入田中之计谋，如要牌局上赌输赢，需借助赌王之臂，乃设计儿女情令赌王应允参加。 赌王与乔女筹备婚礼时，惊传乔宏别墅已被夷为平地，仅乔子幸免，遂采取报复，直捣杀手窝巢，而乔女却又落入田中之手沦为人质，这时赌王赶至，再做最后一博赌局。 赌王的最后一张王牌是什么呢……。
