特里普(马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰)是个标准规格的王老五,虽然不再是二十多岁的翩翩美少年,却不失成熟男子的魅力,成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘,整天喜欢在家中和父母混在一起,成为情感上的“啃老族”。 这当然让父母着急。两老为了帮儿子早点拍拖结婚,想尽各种点子。在发现特里普似乎对金发碧眼的美女十分感兴趣时,他们的好主意便成型了——他们找来一名叫波拉(莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker饰)的美女,让她完成任务给她报酬,目的就是:让特里普发现异性的吸引,从此计划恋爱的事儿。怎料,特里普在迷人的波拉面前不堪一击,防线瞬间崩溃,堕入情网。这不仅令波拉也有点情迷意乱,还印证了“计划赶不上变化这句老话”……。林莎(艾斯黛拉·沃伦 Estella Warren 饰)是典型的新时代女性,独立自强,向往自由的生活。林莎和名为马克思(大卫·艾根伯格 David Eigenberg 饰)的男子交往多年,然而,对婚姻的恐惧和踌躇令两人的关系停滞不前,令林莎感到非常苦恼。 林莎决定和马克思开始一段冷静期。期间,她积极的参加联谊活动,结识新人,就此认识了A.J(贾斯汀·柯克 Justin Kirk 饰),两人无论在兴趣还是思想上都格外合拍,彼此之间生出了相见恨晚的感情。随着时间的推移,林莎对于婚姻的认识渐渐成熟和完备起来,她决定回到马克思的身边,然而,就在此时林莎发现,自己无法忘记和AJ一起度过的快乐时光。。