蕾恩(希拉里·达芙 Hilary Duff 饰)是一名年轻而充满干劲的作家,近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利,无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题,灵机一闪,蕾恩决定深入职场,写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感,蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理,为经理汤姆(麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰)做事。成功变装单身女白领的她,和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单,随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划,同时与英国帅哥利亚姆(克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰)和同事赛斯(马特·达拉斯 Matt Dallas 饰)进行约会,然而这并非一件享受的事,为了尽快完稿,蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢?
本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。。80年代的欧洲高校,同性恋、娘娘腔永远是被欺负的对象。然而有个瘦弱漂亮的男孩,他的目光没有停留在人们带给他的伤口上。他艳羡的看着粉红吊带,红唇眼影——这个叫强斯(泰德·希根布尔克 Tad Hilgenbrink 饰)的男孩梦想有天成为这场视觉盛宴的主角。 强斯是同志,而且是想当变装皇后的同志,这让他的高中生活非常之不幸。然而无论校长的白色恐怖,爸爸的无法理解,同学校霸的欺侮恫吓,都不能让他动摇。他的变装照被贴满学校,只会让他更加坚强,懂得站出来做自己的重要。强斯一直暗恋的邻家帅哥李维(布雷特·查克曼 Brett Chukerman 饰),也从最初的疏远轻视,到慢慢尊重和为他倾倒。最终两人组建的摇滚乐队在校园歌唱大赛上绽放出最靓丽的光芒......。尽管此片的女主角是朱丽娅·斯蒂尔斯扮演的傲娇女,但对影迷来说,它却永远保留了一个奇迹:已故著名影星希斯·莱杰,和与之“撞脸”的当红男星约瑟夫·高登·莱维特,同时出现在了这部电影中,究竟谁更帅一点呢?
比安卡(Larisa Oleynik饰)是全校公认的甜心宝贝,可事实上,她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻,男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下,老爸终于做了“让步”,他声明,比安卡可以约会,只要她的姐姐凯特(Julia Stiles饰)也去。听到这个消息,暗恋比安卡的喀麦隆(Joseph Gordon-Levitt饰)决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下,他找到派特里克(Heath Ledger饰)帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊,仿佛愤世嫉俗般,对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行,这是前所未有的挑战,还是一个不可能的任务?。