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14 年前
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1958年12月，古巴，职业睹徒杰克前往古巴的首都哈瓦娜，参加一场大型扑克牌赛，期望藉此大挥一笔。他在当地邂逅了一名美丽的已婚女子罗贝塔，她的丈夫是当地的共产党革命领袖，两人情不自禁的坠入了情网。此时，罗贝塔的丈夫遭军队杀害，她也被政府逮捕烤问，杰克试着将她救出，但是他却无法阻止罗贝塔对革命的狂热支持……。随性而又充满阳光的尚天是广告设计师，有三个大学死党：沈新、玖零和开淘宝店的雨彤。尚天因客户的挑剔而决定辞职自己开工作室。雨彤和费小白相亲，沈新和玖零搅黄了相亲局。四个好友齐聚咖啡厅，尚天因妄加点评惹恼了店主于萌萌，两人成了欢喜冤家。
沈新因擅改策划案被开除，和女友夏凡吵翻，心情郁闷之际讥讽尚天靠爹吃饭，尚天愤怒离去，回家竟看见父亲被抓，又遇催债公司限其还清父亲的100万债务。不堪打击的尚天失踪。玖零、雨彤和萌萌找到尚天，鼓励他重新振作。尚天决定承担起父亲的责任。原公司同事费小白借机提出合作。合作项目大获成功，但费小白隐瞒事实，想吞掉尚天的设计奖金。
费小白不断纠缠雨彤，玖零设计戏弄了他。费小白为报复暗中使坏，使雨彤大量货物积压。尚天和玖零、沈新到公司打了费小白。还款期限到了，尚天才发现一切居然是尚父设的局。尚天理解了父亲的苦心。沈新事业刚有起色，却意外发现夏凡得了急性白血病。沈新在自己策划的栏目《青春不怕疼》中通过网络直播向夏凡求婚，夏凡在病床上答应了沈新的求婚。玖零也终于勇敢地向雨彤进行了表白。。Inspired by the real story of the conflict between the student from four different technician colleges in the 90s, where violence can be used to build friendships and enemies at the same time.。
