已近而立之年的于湖新(佟丽娅 饰)悲惨地成为大龄剩女行列中的固定班底成员,前男友的豪华婚礼上她丑态百出,老妈和闺蜜们则主动张罗着给她介绍男朋友。正所谓凡事否极泰来,在爱情道路上受尽挫折的小新终于迎来桃花泛滥的时刻。她先后结识了奢侈品公司总裁林泽丰(杜淳 饰)、海归的金融多金男窦楠(周一围 饰)、林泽丰的弟弟泽秀(萧浩冉 饰)。不管是暧昧还是玩笑,一段段五味杂陈的恋情扑面而来,让这个一向落寞的女孩有些措手不及。只不过感情这种事犹如一团乱麻,剪不断理还乱,小新能否在这场爱情大混战中杀出重围,抱得美男归呢?
本片根据小说《涩女日记》改编。。二流棒球运动员蒙弟,当他最穷困潦倒时,舅父的三亿美元遗产从天而降,只要他在一个月内先将三千万美元花掉就可继承,于是种种五花八门的花钱方法陆续粉墨登场。本片的故事犹如一个现代童话,对现代人的金钱观念进行了嘲讽,其中最有意思的一段,是蒙弟一掷千金参加纽约州长竟选,但竟选标语却是“谁也不要选",对金钱贿赂选举的丑恶现象讽刺鞭挞得淋漓尽致。。