本季故事从罗宾(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰)和巴尼(尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰)的婚礼说起。
时间回到2012的夏天,这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因,泰德(乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰)和女友维多利亚,罗宾和男友尼克,以及马修(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)、莉莉(艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰)和儿子一家三口,每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子,其他三对情侣和和美美。然而10月份一到,他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾,巴尼和奎因分手了。不久后,泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后,巴尼宣布和罗宾订婚,这究竟什么怎么一回事……。富商温如虎得罪了人,为了保证自己的独女温婉不受伤害,于是派自己泰国兄弟历开石的女儿十三妹回国保护,同时和霸道总裁梁山签了保险合同,保护温婉的安全。其实这是历开石和温如虎的计谋,他们利用温婉来骗取梁山的违约保费,没想到十三妹和梁山相处发生感情,温和历两兄弟也因为分赃不均翻船……。