故事发生在2006年,苏莯是一位临时演员,平日里接一些不起眼的角色维持生活,但苏莯坚持着自己的演员梦想,虽然辛苦但自己觉得值得。某日,苏莯在公交车站躲雨,一个质朴漂亮的女孩林一一出现在苏莯面前,林一一没有拿雨伞似乎很着急,苏莯鼓起勇气为林一一撑起了伞,两个人确定了关系。转眼来到了2008年,苏莯和林一一还有几个好朋友一起吃着火锅,看着奥运会开幕式,小酌几杯。喝的兴起,苏莯开始谈天说地,告诉大家未来一定会和林一一过的很幸福。此时,旁边桌坐着一位奇怪的大叔,听到了这一切,把苏莯叫到了旁边,询问他是否想看一看未来自己的生活。苏莯表示好奇,喝了酒的苏莯似乎有些醉意,但大叔说他有能力让苏莯跨越时空去见到未来的生活……。2003年的大学生梓希(孙艺珍饰)一天收拾房间,无意中发现一个神秘的箱子,里面满载着母亲珠喜(孙艺珍饰)留下的情书,在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜,是一个清纯可爱的少女,与穷学生俊河(曹承佑饰)一见钟情,由于珠喜显赫的家世,令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷,她暗恋着戏剧学会的尚民(赵寅成饰),却一直难以表白自己的爱意。
而巧妙的是,梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗?还是如母亲一般曲折难求?。