改编自鸭志田一轻小说《青春猪头少年》系列第八卷《青春猪头少年不会梦到娇怜外出妹》。在祈求初恋对象翔子获得幸福未来的十二月过后,不知不觉间咲太也迎来了高中二年级第三学期的到来,能和麻衣在峰原高中共度的校园生活已所剩不多。这时候,咲太那长年热爱看家的妹妹花枫说出没对任何人透露过的秘密:想读哥哥上的高中。这对花枫来说是一大决心,咲太明知这是极为困难的选择,还是温柔地支持着花枫……。吴松景(郑丽媛 Ryeo-won Jeong 饰)是一名银行职员,向来独立自主的她认为成功的前提是为一切提前做好准备,所以还没有男友的她已经开始计划结婚,生子和孩子上学的问题。28岁生日前夕查体查出了她的脑部患有恶性肿瘤,打乱了她的这些计划。在仅剩的三到六个月的生命期限里,松景在医院意外遇到了同病相怜时日不多的姜东株(严泰雄 Tae-woong Eom 饰),在松景的建议下,二人开始频繁的通过约会来一起准备后事。他们一起去参加葬礼,查看墓地的选址,准备寿衣和体验入殓。在这段看似不可思议的相处中,二人渐生情愫,二人的约会不再是和丧葬有关的内容,而是变得像每个情侣约会那样甜蜜,难舍难分。已然爱上彼此的二人开始不如以往的那么理性坦然面对生死离别,然而距离死亡的日子越来越近…。正直青年樊家树(郑小秋 饰)千里迢迢远赴北京求学,某日,他遇见了在天桥上卖艺的街头艺人关寿峰(萧英 饰)以及其女儿秀姑(夏佩珍 饰),一来二去之间,樊家树和关寿峰成为了知心好友。一次偶然中,樊家树结识了名叫沈喜凤(蝴蝶 饰)的女孩,沈喜凤悲惨的身世打动了樊家树,他决定尽自己所能帮助她。随着时间的推移,沈喜凤和樊家树之间渐渐产生了真挚的感情。
当樊家树再次见到关寿峰时,后者已经是一位卧床不起的病人了,樊家树慷慨解囊为关寿峰看病,这让秀姑十分感动,想要以身相遇以报此恩。樊家树的表兄陶伯和(龚稼农 饰)将交际花何丽娜介绍给了樊家树,意图撮合两人,然而早已心有所属的樊家树对美艳的何丽娜十分冷漠。。