1901年,南美洲最南端的智利火地岛,西班牙富商坐拥广袤土地,立起围栏放牧羊群。然而长居在此的原住民,并不了解资本主义的私人财产观念,擅自猎羊引起富商震怒。富商雇用了凶残的英国前军官与美国佣兵,以及一名印地安与白种混血的当地人为向导,「清理」出一条通往海边的安全路线。当殖民的铁蹄哒哒响起,历史的粉饰亦纷纷重演,原来在这条国家的诞生路上,铺满着尸骸与谎言。。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。