陈大文(梁朝伟 饰)有一名拍拖十年之久的女友(刘锦玲 饰),两人将近结婚。他与好友程仁(梁家辉 饰)、毛周朱(郑丹瑞 饰)住在一起。每个晚上程仁都会带不同女生回家,毛周朱则胆小如鼠,不敢与女性交往。
他们三人都面临感情问题。陈大文认识了公关小姐阿cat(柏安妮 饰),因为不敢跟女友坦白,所以选择一脚踏两船。程仁本来有个固定女友惠芳(袁咏仪 饰),容忍了他的风流不羁已久,终于惠芳决定要远嫁美国去。至于毛周朱认识了一位男性朋友(周文健 饰)才发现自己是一名同性恋者。
惠芳提出分手,程仁才发现自己一直在乎她。因为程仁一时糊涂亲吻了陈大文的妹妹阿珠(朱茵 饰),大文盛怒与程仁大打出手……
饱受感情问题煎熬的众人,有能否有个美满的结果呢?。在某杂志社担任编辑的小山田实里(荣仓奈奈 饰),不得已接受了身为空姐的好朋友爱子(中村由里 饰)的委托,要在夏威夷为爱子的新婚策划“二次会”。早已厌烦了编辑部的一堆闲事,她假公济私征得主编的同意,总算踏上了前往夏威夷的散心之旅。在当地,她通过爱子结识了周游在各大派对渴望嫁入豪门的拜金女小茜(高梨临 饰)、西装革履四处捕获商机的勉(濑户康史 饰)以及看似穷困潦倒却有着十足自信和尊严的知哉(加濑亮 饰)。风光旖旎的夏威夷就好像一场关于天堂的美梦,然而美梦终将醒来,所有在此徘徊的人总归要找到前行的方向。
愉快的日子即将过去,实里和新结识的朋友们相继启程……。影片从1959年十月开始,根据突发新闻,好莱坞影星弗林(凯文·克莱恩饰)刚刚去世。他死在爱人——一位17岁的影坛新星贝弗莉(达科塔·范宁饰)的怀里。更让人惊讶的是,贝弗莉的母亲弗洛伦斯(苏珊·萨兰登饰)不仅清楚,并且允许了这段已经持续两年的恋情。影片随后通过弗洛伦斯的回忆,以及对记者的口述,重现了这段故事。。