电影《恋恋不舍》根据导演自己的小说《两次恋爱三次分离》改编而成,讲述了一个女孩的三次别离。文艺女青年泽清人到中年,在家乡筹备画展的同时,在高考美术班教书,她的博学和知性深受学生喜爱。但面对纷繁复杂的社会与生活日常,她对亲情、爱情和离别的困惑,却始终伴随着她,从小最害怕分离的时候。
一个冬日,在她的画展筹备接近尾声的时候,她的姥爷永远的离开了她。
在不愿告别的告别中,泽清的生活完成了另一种意义的交接。。龙城权势滔天的皇甫司琮常年忙碌,想给自己放假却被下属一次次破坏,气急败坏的他决定隐姓埋名前往海市度假,那里有一栋母亲生前购买的别墅,常年被空置,怎料这次回来却多了四位美女租客,四女一男的别墅究竟会发生怎样的故事。