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19 年前
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Jerry（余文乐 饰）与许乐（王嘉明 饰）是同事，也是室友。他们俩性格迥异，Jerry生性多情，生活中的女性不断，在女人群中寻找真爱。许乐则是默默地等待自己的最爱出现。
终于，两人一同在街上遇到了心中的女神。这位叫Cherie（邓丽欣 饰）的女孩让两个男生神魂颠倒，互相打赌谁先追求成功。默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心，她与Jerry成为了恋人。
可是Jerry的若即若离时Cherie捉摸不透。后来才得知Jerry曾为了报复，假意追求与他有过恩怨富商之女Jenny（傅颖 饰），受不了Jerry的玩弄，Jenny的精神出现了问题。
这件事一直困扰着Jerry，Cherie也无法面对Jerry的冷淡，转向了许乐的怀抱，两人决定结婚。婚礼之际，Jerry匆忙赶到了，Cherie此刻心情复杂，不知如何是好。。马特（汤姆·威尔金森 Tom Wilkinson 饰）和露丝（茜茜·斯派塞克 Sissy Spacek 饰）是一对结婚多年的夫妻，两人膝下育有一子弗兰克（尼克·斯塔尔 Nick Stahl 饰），一家三口感情十分要好。然而，有一件事情困扰了马特和露丝许久，那就是儿子弗兰克爱上了一个不该爱上的女人——娜塔莉（玛丽莎·托梅 Marisa Tomei 饰）。 美丽性感的娜塔莉不仅比弗兰克年长许多，身后还跟着两个孩子，更糟糕的是，娜塔莉并没有同丈夫理查德（威廉·麦鲍瑟 William Mapother 饰）正式离婚，两人只是分居，而理查德呢，则是镇上臭名昭著的无赖加恶棍。马特和露丝的担心很快就得到了验证，果不其然，理查德找到了娜塔莉，也找到了弗兰克。。
