被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇,兩人今次感情突飛猛進,還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對,慫恿他們共諧連理之際,寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事,因為他相信:「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息,醫好了便展翅翱翔,留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎! Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。赵四赵小豪叔侄二人来城里捞偏门误打误撞栽入同行二丫刘一手这对表兄妹手上,后两人到处坑蒙拐骗悉数失败,走投无路师傅张大大,却被下了逐客,却被赵四的“大愚若智”误解。
张嫣刘鑫忙着回娘家把孩子小宝误忘在了家中,叔侄二人等夫妻离开后进入房内,却被留守家中的狗狗斯巴达狠狠教训了几番,叔侄二人发现小宝存在,并以此要挟斯巴达,斯巴达和主人连连通电话报警总是被打断。
年轻夫妻在路上闲聊却被刘一手二丫碰瓷,僵持不下时意外发现小宝失踪,几人火速赶往家中。
叔侄二人层层艰难后偷到东西,离开时小宝发烧,两人良心发现送小宝去医院看病时遇到外卖员。
两拨人路上相遇,澄清误会后发现张大大只是一个销售教员,几人啼笑皆非。。