深夜世界,因其的神秘而令许多人好奇且神往。主人公是被称为“首尔清潭洞第一美男”的胜宇(尹继尚饰)和抱着“爱和梦都留到遥远的明天,能看到能抓住享受的只有现在这一瞬间”信念过活的总是以“领导人”自居的男人(河正宇饰)他们身体内的因子似乎是天生的令其夜晚比白天活跃。对他们而言,酷酷的样子,艳丽的扮相和令人信以为真的花言甜语能让夜晚的清潭洞更加光照迷人。最初是因为想筹集到雅加达的钱而做男陪的胜宇慢慢习惯了这样堕落麻木的工作,与女客人(尹珍熙饰)产生了真感情,不料后者经济上遇到了危机,为了帮助心爱的人,胜宇更加放宽“尺度”拼命地工作,却不知道自己已陷入到了地狱般不可复加的阴谋当中去……胜宇的姐姐的同居男友(于河俊饰)原本在工程的建筑工地里安分地上班,但看到胜宇赚钱的途径如此快速而轻松,也开始琢磨着瞒着女友去做牛郎。靠外貌和身体吃饭的男人们,能获得永远的快乐吗?...。玲(大冢爱 饰)20岁那年从乡下来到了东京,想于东京寻找自己的梦想。她在一间叫“梦之藏”的居酒屋打工,在那里她认识了几个好朋友:喜欢画画的真希(小林真央 饰);想结婚的凉子(真木阳子 饰);还有喜欢演戏的广野(松本莉绪 饰)。
本来是乐队吉他手的隆司(瑛太 饰)表示喜欢玲的声音而邀请了玲加入自己的乐队,但他自己却加入了另外的乐队。隆司离开后,作为乐队主音的玲一直带领着自己的乐队向前走。在凉子的婚礼上,她从身处纽约的真希告知,隆司也在纽约,但已经没有继续音乐事业了。原来隆司所在的乐队,传出了暴力事件,面临解散。
得知消息的玲,决定前往纽约寻找她隆司。得到队友支持前往纽约的玲,最终找到了隆司,却遭到隆司拒之门外……。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。