卡洛斯是位屡屡受挫的电影编剧。伊莲娜在人生道路上迷茫。更糟的是两人还各自放不下旧爱,剪不断理还乱。当命运让两人相遇在书店咖啡馆,伊莲娜提议一起玩个游戏:把生活变得精彩刺激。伊莲娜天性浪漫幻想,卡洛斯几乎丧失梦想的能力。两人承诺尽全力完成这场游戏,翻盘人生重获幸福,但必须遵守规则:不准恋上对方。。刘雅历(林子祥 饰)是一名广告公司高层,但感情生活并不如意——女友碧姬(关之琳 饰)与他分手了。本来就沉默寡言的雅历更加孤寂伤痛了,生活依旧刻板平凡。
后来他在一个合唱团里认识了一位极有天分的女孩巫慧敏(周慧敏 饰),本来打算对她多加照顾培训,却遭到慧敏母亲朱丽娥(郑裕玲 饰)的不满,以为雅历对自己年轻的女儿动了歪念,两人也因此成为了斗气冤家。
经多次的交往之后,朱丽娥才发现自己误会了雅历,便对他完全改观了,有困难的时候丽娥也主动找雅历帮忙。丽娥本来就是个离婚妇人,遇到了同样感情空虚的雅历,两人之间很快便滋长了爱情。这时,雅历的前女友碧姬却回来要求复合……。黎学津是香港首富之独子、这次他带着初识一个月的上海女服务生青文到邮轮上,就在第一天晚上的约会,他以极度奢侈的浪漫获得了青文的首肯,两人订起婚来。而这已是黎学津的第九次订婚了,每次爱情总是来得快,去得也快,新鲜感一过他就悔婚了。学津越来越喜欢青文的应对得体,原来青文暗地里每晚苦苦补习第二天的话题,使她觉得非常辛苦。就在此时,青文遇上了船上的侍应生乐文,跟乐文在一起,青文只觉得无拘无束,大家来自同一背景,呼吸相同的空气,青文的心开始动摇了。船上另一女乘客红叶,与学津二人势成水火。但逐渐地,学津发觉当红叶不跟他抬杠时,他便会感到空虚寂寞,这是他从未有过的感觉,从没有人敢直指出他的缺点,只有这个红叶敢当众教训他、奚落他。而当他跟红叶更多接触时,他更被红叶的性格所吸引。正当船要靠岸,学津想表达心迹之时,竟发现岸上已有一班警察等着红叶。原来红叶已破产,这次将是她最后一次旅程。她亏空公款,在船上做最後一次挥霍。终于,学津替她还债,更向她求婚,这会是学津最后一次的求婚,而青文与乐文亦终成眷属。。