弗吉尼亚·伍尔夫在1928年创作的《奥兰多》,是世界上第一部主角在故事中途转换性别的小说。在一个世纪之后,跨性别作家同时也是哲学家、活动家的保罗·B·普雷西亚多(Paul B. Preciado),决定寄给伍尔夫一封影像信,告诉她她笔下的角色已经走进现实,奥兰多已经遍布世界各地。 普雷西亚多发起了一个试镜活动,召集到了26名8至70岁的当代跨性别与非二元性别人士来扮演奥兰多这个角色。他通过这些真实的声音、著作、理论和影像,重构了自己变性经历的各个阶段。他说,每个奥兰多,都是一个要每天冒着生命危险去生存的跨性别者,因为他们发现自己被迫要去对抗法律、历史和精神病学,还有传统的家庭观念和跨国制药公司的力量。但如果“男性”和“女性”归根结底都是政治和社会的虚构产物,那么这种转变就不再仅关乎性别,也关乎诗歌、爱与肤色。。小助理桑夏被大明星燕楚庭各种折磨,意外进入正在拍摄的剧本里面,成为古代长郡主,需在大婚前找出藏在五位候选者中的凶手,否则将会死亡,并且陷入剧情循环。她虽有现代思维,却要应对母后的催婚与二郡主桑雅的嫉妒,还对与前男友长相一致的伴读燕楚庭充满试探与疑惑。过程中,桑夏被迫与慕寒付韵西等五位各怀心思的候选者周旋,一边化身黑莲花设法淘汰众人,一边与燕楚庭从猜忌到携手,揭穿慕寒罪行化解候选者陷害。然而,局势愈发复杂,付韵西被刘义首所杀,刘义首家族势力威胁皇权,母后竟非桑夏生母,还为亲生女儿桑雅谋权篡位。最终,桑夏与燕楚庭在帝师萧禹的助力下,平息桑雅引发的战乱,二人回到现代。