1950年,咏春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与妻子张永成(袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活,继而到香港谋生。一次较量,梁双(洪天明 饰)甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后收了李琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇 饰)、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗,四处与其他门派“讲手”,经常需要叶问调解。某夜,工友们与梁双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。另一方面,邓声沉迷名利,与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙(熊欣欣 饰)统领,经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出,好让地头龙操控比赛结果。比赛当天,魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰),叶问出手救助吴忠,击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。道恩·强森将出任一档全新体育竞技类系列节目《泰坦游戏》(The Titan Games,暂译)主持人,NBC已预订首季十集。该节目将从全美挑选六位“泰坦巨人”,六人将在每季最后一集争夺冠军。强森的制片公司Seven Bucks担任制作,他与阿瑟·史密斯(《美国忍者勇士》)共任执行制片。9月开拍,首播时间未定。。扬扬的爸爸因公牺牲,为了瞒住患有心脏病的扬扬,扬扬的妈妈没有告诉他这个消息。一次偶然,扬扬得知了爸爸已经去世,他埋怨妈妈骗他,后来在多方开导下扬扬终于明白了妈妈的良苦用心。。