三十年代,上海,华鑫钟表店的伙计陈子坤(陈坤 饰)与店老板的女儿方紫仪(罗海琼 饰)经历着人生的初恋,在老板的挑剔下偷偷爱恋着。却因为结识了安琪(李小冉 饰)而卷入一场风波,从此生命轨迹截然不同。子坤与安琪被关进监狱,紫仪为救子坤闯进杜家吓坏了自小患有心病的杜家千金杜心雨(周迅 饰),寻救失败反惹祸上身,后是拜托同学范丽君的表哥李英奇(陆毅 饰)才将子坤救出来。英奇对紫仪产生了好感,而他此时正被家中安排与丽君结婚。
子坤去杜家索赔时得到心雨好感并愿意向他敞开心扉,看着这得来不易的情景杜云鹤急忙讨好子坤,希望他能留在心雨身边成为他的女婿。子坤心里只有紫仪,却不知道那边李英奇已经对紫仪展开热烈追求,紫仪执意不从但心却在一点点融化,她在顾忌好友范丽君。
杜云鹤的手下阿莱(孙红雷 饰)爱上了孤高倔强的安琪,安琪却看不惯他的走狗嘴脸,她爱的是英俊温和的李英奇,并在英奇的帮助下开了家花店。后又遭遇花店被砸事件,被迫去做舞女,却得到阿莱保护照顾,安琪对阿莱改观。
子坤渐渐爱上了天真善良的心雨,为了弄清感情他出海而去,回来后对紫仪说分手,因为他不能给她富足的生活。紫仪黯然离去。李英奇在教堂逃婚,带紫仪远走高飞,却在范丽君的手段下被迫回来,从此紫仪过上了备受折磨的日子。
子坤与心雨在杜云鹤的安排下在世外桃源过上了诗一般的日子,却没能禁受住诱惑回到了上海,一段腥风血雨再难避免,这群痴男怨女的命运纠缠在一起,演绎出一段轰轰烈烈的命运故事。。20年代旧上海的一个夜晚,青年工人赵志龙因参加罢工,被国民党军警杀害,一时间洞房成了灵堂。新婚妻子阿英悲痛万分。然而更使阿英担忧的是,师弟阿龙生性刚烈,疾恶如仇,师兄的惨死他岂能无动于衷。阿龙果然从外地匆匆赶回上海,发誓要为师兄报仇。他怀着偏激的复仇心理,接连暗杀了国民党卫戍区中校处长和青帮爪牙谢老五,因而遭到警方追捕。激战中阿龙不幸挂彩,师嫂阿英巧妙地骗过盘查,救出阿龙。但警方布置了更严密的大搜捕,幸得好友俞子卿及时报信,他们逃脱虎口,投奔绍兴叔父宁玉武家中。经阿龙再三请求,叔父请刘云甫带他返回上海,为其师兄报仇。他们刚到码头,便被青帮头子杨采臣发觉。青帮与军阀相互勾结,先是制造内部隔阂,随之定计陷害。在阿龙埋头扛包干苦力时,杨采臣暗中将枪支藏于米包中,致使阿龙被扣"走私军火"的罪名而入狱……阿龙报仇志坚,而刘云甫却被青帮收买,父子二人暗地里私开烟馆、妓院,大干伤天害理勾当,阿龙愤然砸了妓院,与刘家父子剑拔弩张。与阿龙命运相关、一往情深的阿英遭到云甫之子玷污,满腹屈辱忧忿,含恨身亡。阿龙肝肠寸断。阴险狡诈的杨采臣此时又把诱饵投向俞子卿,这位昔日曾与阿龙共患难的把兄弟,趁内部分崩离析之机,投靠了青帮。阿龙带着美梦来上海抢码头,但一无所获,最终惨死在俞子卿的手中。半年后,曾苦苦追求阿龙,虽受阿龙多次冷落仍坚贞不移的刘云甫之女刘亚琴,带着阿龙的遗孤宁小龙,离开上海无走他乡。。The story behind the song "Who Let the Dogs Out," which became a hit for the Bahamian group Baha Men in 1998.。