健作(田中圭饰)是一名平凡的公司职员,深深敬仰作家太宰治。某天,他与妻子美代子参加完婚宴返家途中,意外来到太宰曾企图殉情的海边。兴奋不已的健作无视妻子的劝阻,执意走入幽暗的洞窟,没想到在洞穴深处,竟遇见一个与太宰治一模一样的男人!难道,他穿越到了太宰治生活的时代……!?。一个是准备给女友惊喜前去探望的韩圣元(金载沅 饰),一个是初次去国外旅行的郑世贞(柳真 饰)。两个本来毫不相干的人因为搭乘同一班飞机而阴差阳错的邂逅了。因为误会,二人发生了矛盾,致使双方把对方的护照拿了。至此各种误会和差错,把二人紧紧捆绑在了一起。圣元的女友彩英(韩恩贞 饰)和另外的男性走的很近,让圣元很不是滋味,于是跑去向世贞倾吐苦水。二人喝的酩酊大醉,也因此发生了计划外的事情。
故事也至此拉开了序幕。因一次意外而怀孕的世贞不得不和圣元弄起了契约婚姻。从最初的无可奈何到后来爱意的日渐滋生,二人体验了许多之前未曾体验到的事情,像是责任、家庭的重要性。在这场契约里,二人逐渐成长。。《最佳导演》始于一次游子还乡。久作他乡客的游子成为“最佳导演”声名鹊起,携未婚妻衣锦还乡。新人原本打算新式的旅行结婚遭逢家人反对。在故乡,一场由父母和三姑六婆共同操持“办给新人家长和亲友的真人秀”婚礼被迫推进。究竟是新人需要一个“有情人终成‘家属’”的仪式去纪念爱情,还是家人需要一场婚礼来确证传承至今的古老婚俗是真理。新旧观念的摩擦无法避免,夹杂在古老与现代冲突之中的婚礼,满是荒诞感。。