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19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。 上海、香港、台湾，半个多世纪的骨血漂泊，牵扯了多少难以忘怀的记忆。剪不断，理还乱，纷纷扰扰，纠缠绵延……。刘扬真诚善良但是玩世不恭，在朋友的婚礼上做为伴郎的他与伴娘丁小茹一见钟情。但丁小茹是个桀骜不驯的女画家。婚礼上阴差阳错二人反闹出不少笑话，“结下了梁子”，最终二人终成眷属。。芙奥（伊莲恩·帕特罗 Elaine Partnow 饰）是一个离群索居的孤寡老人，独自生活在一艘帆船上，虽然她整日过着形单影只的生活，但性格却十分的开朗热情。一次偶然中，芙奥结识了名叫亚当（杰西·佩佩 Jesse Pepe 饰）的落魄音乐家，受经济所迫，他不得不卖掉自己心爱的键盘，而芙奥就是那个买家。 芙奥希望亚当能够教自己弹键盘，于是雇佣亚当成为了自己的老师，就这样，亚当“上了贼船”。让亚当没有想到的是，第二天当他起床后，发现帆船竟然已经航行在了大海之上，更震惊他全家的是，芙奥当着他的面将帆船的钥匙丢进了海里。这也就意味着，不出意外的话，他将和这个古怪的老太太永远漂流在茫茫大海之上。。