70后大叔丁人间为满足老婆林月单独生活、离开父母的愿望,带领同事和老板要求涨薪,结果被开除,不得不给90后翟至味打工。事情被林月知道后,加上“死党”唐晓刚的推波助澜,林月与丁人间离婚,选择了唐晓刚。丁人间陷入人生低谷。翟至味的公司被唐晓刚挤垮后加上父亲过世,也一蹶不振。丁人间再度失业后,住进了80后高级白领安清欢的家中,又与安清欢一同帮助翟至味走出阴影,丁人间和安清欢逐渐有了爱情的苗头,二人如愿地在一起,翟至味也成长为成熟有担当的男人。。건달을 하지 않았다면, 우리는 행복할 수 있었을까? 건달이 되면 멋진 남자로서 폼 나는 삶을 살 수 있을 거란 일념으로, 배신한 선배를 물러나게 하고 마침내 보스의 자리까지 오른 ‘상곤’. 하지만 그 일로 선배를 제낀 후배라는 오명을 쓰게 된다. 형제보다 사랑하는 동생들과 의리를 맹세하고 목숨보다 사랑하는 그녀와 행복까지 꿈꾸지만 매일매일 피바람이 불어대는 지옥과 같은 이 곳에는 건달들의 낭만 따위는 사치처럼 보이는데… 건달들이 개입된 음모와 얽히고설킨 배신 속, 가족과 동생들까지 점점 더 모든 것을 잃을 위기에 처하는 ‘상곤’. 그가 마지막까지 지키고자 했던 것은 무엇이었을까?。