年轻女子(达科塔·约翰逊 Dakota Johnson 饰)深夜抵达纽约肯尼迪机场,一如以往地跳上的士,但今夜特别的是,遇上一位历尽人生百态的司机(西恩·潘 Sean Penn 饰),命运般的相遇,让两个陌生人在狭小的空间展开爱情及人生价值观等睿智对话,由社会讨论到私人亲密话题,一段意想不到的亲陌关系,一趟随意的路程竟治愈了女子充满创伤的内心……。现实与想象总是有很大差距。梁致远走出校门踏入社会后,感到社会上人际关系的复杂,人与人相处仿佛在演戏,永远不知道对方说的哪句话是真的,只能小心揣测别人的心思。在同事的撮合下,他认识了八面玲珑的许小曼,两人刚好形成性格上的互补。不久,他们双双坠入爱河。许小曼也时常开导不能与时俱进的梁致远,但他天生书呆子气,根本听不进去,最终二人分道扬镳。
梁致远与许小曼分手后,失落而消沉,他只能重新独立面对这个复杂的社会。最终,他默认了当今生存的游戏规则,反而得到提拔重用。待一切适应后,他不由想起了许小曼当初的谆谆教导,但为时已晚。。