当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。某日,過氣的童星蓋文史東因酒後失序被捕,為了不入監服刑,他被迫到教會當義工,從事打掃清潔的工作。然而,他不想做這工作,因此假裝成虔誠的基督徒,並爭取到教會年度的受難劇中飾演耶穌。最後他卻發現,人生中最重要的一個角色原來並不在好萊塢…。