即将大学毕业的阿坤(周游饰)正站在大学和社会的分水岭上,他像所有急于驰骋的少年一样,迫不及待要好好闯荡一番。拿到驾照后,阿坤邂逅了自己的二手吉普车,本以为它会给生活带来新的可能,但它却将自己带到了人生的另一个路口。在这段荒腔走板的日子中,阿坤逐渐意识到了成长的代价和生命的无常。。陈欣是个有点儿大大咧咧的姑娘,一个男友、两三个不错的朋友,生活过得不好不坏,平平淡淡地到了三十岁生日,与男友商定了终身大事,佳期就订在老妈妈六十大寿那天,一切准备就绪。但就在即将进入婚姻殿堂的关键时刻,却突有变故,一段姻缘被迫终止,陈欣同时失去了爱情、尊严和工作。陈欣本欲将实情告诉远在南方的老母亲,但适逢母亲心脏病发,病床上仍念念不忘女儿的婚事,无奈中陈欣只得求助媒体和朋友们征婚,翻翻日历,却离原的结婚日期只有整整一百天,—百天之内找一个丈夫比登天还难。于是引出一场场的好戏;不同的男人们、不同的职业、不同类型的生存状态、各种篇张的爱情宣言,一次次的都市缘、有泪有笑,喜中带笑的故事轮上演。。1930年代,小云、小红姐妹被人骗到上海卖给琴师和老鸨夫妇,小云被迫做了暗娼,小红年纪尚小,又天生有一副好嗓子,便随琴师去茶楼终日卖唱。姐妹两人住在贫民窟,在她们对面,住的分别是报贩老王和吹鼓手陈少平。因为闲来无事时陈少平常同小红对窗玩闹,两人渐生感情。
小红卖唱时被流氓古成龙缠上,对方欲强霸她为妾,小红找陈少平商量对策,两人本想借助律师将正义伸张,不想律师双眼只认钱,无奈之下只得逃走,而这一过程中,老王对小云由怜生爱,可是小云却因自卑不敢正视。琴师偶知陈少平与小红下落,放风给古成龙,古成龙赶到小红住处时,屋里只有她和小云,两人生命危在旦夕。。