浪漫的邂逅
20 年前
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黄海为人不学无术，于日本新宿以各种手法求财，欠下黑帮一笔巨债，被逼无奈在新宿街头派发纸巾还债。某日巧碰患有轻度弱智的小学同学李子俊(黎明饰)。子俊因为与哥哥在旅游时候失散，于是决定死追着黄海不放。黄海既要应付黑帮追讨债务，又被这个弱智同学死缠烂打，苦不堪言。愤恼之时，黄海发现天真无邪的子俊竟然深得女性欢心。在经营酒吧的好友燕姐(杨贵媚饰)拉拢下，黄海想出利用子俊迅速敛财的妙计：将丑小鸭变为天鹅，将子俊变成陪酒男妓(俗称“鸭”)。黄海表面答应事成后替子俊寻找哥哥使他们团聚，因此子俊毫不怀疑，一口答应。由此二人展开一连串妙趣荒诞的经历，见尽光怪陆离的人物。 黄海只将子俊当成赚钱工具，而子俊的天真率直使他逐渐被感动，两个人在新宿相互扶持帮助。子俊的误打误撞使黄海重遇前妻阿绿(叶璇饰)，一连串的事件使两人的生活发生急剧变化，逐渐迷失东京……。小子萨利·帕伦博 (杰瑞·奥巴赫饰) 越来越嫉妒他的老大黑帮老大巴卡拉 (莱昂内尔·斯坦德饰)，因为巴卡拉对帕伦博手下的团队毫无敬意。巴卡拉允许小子萨利监督一场为期六天的自行车比赛（为了保住比赛的收入），被带到城市的12名意大利自行车手中有马里奥·特兰蒂诺 (罗伯特·德尼罗饰)，一个崭露头角的小偷。由于外界干扰，自行车比赛未能举行，萨利被降职为巴卡拉的司机，而特兰蒂诺则留在纽约市经营自己的骗局，包括假扮牧师。小子萨利的母亲大妈 (乔·范·弗利特饰) 敦促他打倒那些老牌的黑帮老大，但似乎只有他自己的阵营中发生了死亡事件，暴力事件的增加引起了市警察的注意。。