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17 年前
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故事发生在爱尔兰的首都柏林，那里是迪伦（肖恩·库瑞 Shane Curry 饰）和凯利（凯莉·奥涅尔 Kelly O'Neill 饰）的故乡。迪伦的父亲沉迷于酒精之中，喝醉了就在迪伦的身上撒气，一直以来都过着压抑生活的迪伦早就对自己的人生失去了信心和希望。凯利也好不到哪里去，她家中有兄弟姐妹六人，忙于工作的母亲根本就无暇照顾膝下子女，只能任由六个孩子自由发展。 就是这样的两个孩子，他们相遇了，一种心心相惜的情感迅速拉近了两人之间的关系。圣诞节来临了，在一片灯火辉煌之处，又遭遇了父亲毒打的迪伦和无法忍受碌碌无为的生活的凯利决定离家出走，迪伦希望能够找到自己的哥哥，同时找到他和凯利两人的未来。。城市女孩安娜与男友杰里米相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜想要和自己的男朋友早日步入婚姻的殿堂。可是她的男朋友就是不开窍，总是不向她求婚。在一次晚宴上，男朋友拿出了一个首饰盒，安娜看得眼珠子都要瞪出来了，她认为那是一个结婚戒指，可是，那不过是她男朋友送她的耳环。安娜失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件，可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢？。
