杜凯翔(陈司翰饰)接到了小学同学会的邀请函,因为得知自己曾经的初恋女生橘子妹有可能会出席,于是决定一同前往。曾经,他和橘子妹之间有过一段单纯而又懵懂的恋情,可是毕业前夕,橘子妹却不告而别,仿佛人间蒸发。让杜凯翔非常失望的是,橘子妹并没有参加同学会,但杜凯翔邂逅了另一个名叫骆心蕾(关颖饰)的女孩,爱吃橘子的骆心蕾让杜凯翔不禁猜测她就是失踪多年的橘子妹。 之后,在一家酒吧里,杜凯翔再次见到了骆心蕾,他询问骆心蕾的真实身份,得到了似是而非的回答。之后,骆心蕾的好友向海薇(陈怡蓉饰)告诉杜凯翔,骆心蕾并不是橘子妹,和杜凯翔一样,她也一直在寻找着自己的初恋男友。。影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感,讲述2003年,住在冲绳的高中生凑(赤楚卫二饰)与同一所高中的后辈美海(上白石萌歌饰)相遇。 同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引,在凑的毕业典礼那天告白并交往。 母亲因病去世,原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑,被美海的话推了一把“有一天想听到凑前辈写的曲子”,考入东京的大学。 2年后,美海也来到东京与凑重逢,两人开始了在东京的幸福日子。 凑决定在音乐公司就职,美海朝着自己成为翻译的梦想努力。 “希望365天一直这么幸福”,两个人这样期望着。 然而有一天,凑突然提出分手,离开了美海。 以冲绳和东京两个城市为舞台,跨越20年的悲痛纯爱故事。。