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17 年前
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1920或30年代的上海。创办小学多年并自任校长的陈绍常早年丧妻，独自抚养两子建中、建平和一女建英。与他一起生活的大姐劝他续弦，他虽也有心，却因目睹挚友的爱女刘敏华备受后母虐待，断了念头。不久，挚友亡故，敏华辞别他后随后母迁居外地，一别十年。两人再见面时，敏华已成长为独立自强却不失贤淑的新女性，因不愿再受后母摆布，她拜托绍常介绍一份工作。随后，她成为绍常的同事。
成年的建中如愿以偿成为某家银行的职员，因得经理赏识，他结识其女冯丽君，很快变作其乘龙快婿，社会地位日益提高。建中夫妇认为绍常卑微的小学校长身份丢了他们的脸，劝他退休在家做老太爷，绍常虽一百个不情愿，却也乖乖听命。敏华接下他的工作。只是赋闲在家的日子不好过，每日时间都似他那块坏掉了的老怀表般静止不动。而将无聊心情讲给家人听时，家人或怨他有福不懂享、或自忙自事无暇顾他，他的失落一日多过一日，与建中夫妇的矛盾亦越来越多。
又到一年清明时，拜祭亡妻时，绍常遇见前来祭母的敏华，感慨人到老年只能等死，敏华却认为人在中年的他正处于事业的黄金期，劝他再回学校教书。而听从敏华建议偷偷瞒着建中再回学校教书一事漏泄后，建中对他的态度更加冷淡，但他已铁了心。“天意怜幽草，人间爱晚晴”，其后，他无意间发现自己与敏华早已两情相悦，决定与她结婚，此事更令建中夫妇大为恼火。。摩尔收萨瓦奇为徒，随后他们一起着手组建一支军队。他们试图雇佣杭多·奥纳卡的海盗，但他们的努力遭到了绝地委员会成员欧比旺·克诺比和阿迪·加利亚的阻拦。。英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西…。
