厂长的女儿明美(美保纯饰)和父亲大吵一架之后离家出走,爱女心切的厂长在电视上因为女儿痛哭流涕,看到这一幕的明美感到于心不忍,于是打电话给樱花(倍赏千惠子饰),拜托她把自己的地址转告给父亲。 明美和寅次郎(渥美清饰)是从小一起长大的青梅竹马,当寅次郎得知明美需要自己的陪伴时,马上赶到了她所在的小岛。在那里,寅次郎遇见了那里的留守教师真知子(栗原小卷饰)。善良美丽的真知子一下子就抓住了寅次郎的心,即便他之后回到了家中,真知子依然令他魂牵梦萦。之后,寅次郎和真知子在东京重逢了,然而,这次重逢却并没有令他们的感情升温。。威尔(瑞安.雷诺兹 饰)的女儿玛雅(阿比盖尔.布蕾斯琳 饰)在学校学习了性教育之后,回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象,虽然她的父母已离婚。
1992年,威尔暂时别离的女友艾米莉(伊丽莎白.班克斯 饰)独自来到纽约发展自己的事业,他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃,可是他的事业却不如想象中顺利。
感情路也是如此,寂寞的威尔跟战团员工艾波(艾拉.费舍尔 饰)、新闻记者夏曼(蕾切尔•薇姿 饰)发展出若有似无的感情,最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。
即使到后来威尔在纽约站稳了脚,有了自己的公司,他还是兜兜转转在这三个女人当中,到底谁是他的真爱?。