以Z时代最潮vlog形式,讲述了一个失意up主和两位好友共同成长,通过脚踏实地的努力,最终逆风翻盘的故事。。樱桃(柳贤静 饰)与男朋友分手那一天,她家中了彩票大奖。此后的5年,樱桃自己做房东,把另外3个朋友叫来一起住。樱桃是个自由作家,整天宅在家里写作,5年来一次恋爱也没有谈过。不仅是她,房子里的其他女生都没有谈恋爱。不管是事业有成的李允真(姜姬花 饰),还是高中老师严娜恩(韩颂熙 饰),就连漂亮的文素英(河诗恩 饰)也是单身。
娜恩的学校里来了一名新外教,高大帅气的他正是娜恩的理想型;素英身边从来不缺男人,站在路边也有男人搭讪;允真也似乎遇到了命定的男人;只有樱桃的单身生活一团糟,写作屡屡失败,出书遥遥无期。更重要的是,她总是一个人。樱桃感到不安和焦躁,她反省自己,自己谈不成恋爱的理由,究竟是什么?在这个问题上,身边人比她更着急,“樱桃呀,恋爱吧!”。一场噩梦醒来,他恍然发现自己竟然躺在别人媳妇的床上,更多谜团也随之浮现,百思不得解,哭笑不得中苦苦追查,而真相浮出的刹那间,他却彻底惊呆了……。