故事以六十年代初期为背景,折射的却是90年代人们疲惫的灵魂。
阿飞是上海移民,他从未见过生母,自小由养母养大,因此长大后他对生命中遇到的每一个女人都冷酷无情。放荡不羁的他先后与售票员苏丽珍和舞女咪咪同居,但后来又相继抛弃了她们。阿飞决计找到生母,为此他只身前往南洋。一直暗恋苏丽珍的警察目睹了苏丽珍与阿飞的决裂后,决定改行去跑船。在菲律宾,他又见到了阿飞,此时的阿飞已在一场殴斗中身负重伤。他守着阿飞死在一列返乡的火车上,是缘分也是宿命,他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。。台灣影帝柯俊雄和張美瑤這對銀色夫妻檔早期的精湛演出,年青時的柯俊雄氣宇非凡,張美瑤楚楚動人,就在電影《落花時節》擦出愛情火花。愛情在戰爭考驗,往往衝擊出可歌可泣的動人一面。光復前一年,天賜(柯俊雄)和好友哲雄(歐威)是醫科同學。哲雄妹妹介紹女友素津給他相睇,哲雄帶天賜同往,天賜本有未婚妻玉蘭,仍對素津一見鍾情,兩人相戀,一次空襲,在小樓發生關係。後來,素津懷孕,天賜以學生軍開拔外島,素津帶兒子去林家被拒。素津為撫養兒子,到酒家墮入賣笑生涯。天賜回家,找不到素津,家人逼天賜迎娶玉蘭。婚前,哲雄帶天賜到酒家消遣,重遇素津……情如落櫻,瞬間難忘。。