在一场婚礼上,Jimmy(克里斯·吉尔 Chris Geere 饰)被扫地出门,狼狈之时,他遇到了一个漂亮的女孩Gretchen(阿雅·卡什 Aya Cash 饰)。但这绝不是传统意义上的浪漫相遇,Jimmy自私毒舌,Gretchen不羁浪荡,一个是卖不出书的过气作家,为人刻薄,在前女友婚礼上捣乱报复;一个是管理着一支乐队的经纪人,小毛病坏习惯一堆,私生活一塌糊涂。他们都不认真对待男女关系,都不想开始长久的感情。然而,以为绝不会再爱上别人的Jimmy和Gretchen,在一夜情之后,二人关系朝着他们无法控制的局面发生变化。
另外,故事还围绕着Jimmy的室友以及Gretchen的闺蜜展开,四个人都充满了缺憾和烦恼,他们各有各的生活要面对,但命运将他们紧紧联系在一起。。北京胡同里住着陈家、林家、潘家,经历了改革开放四十年,他们的生活发生了翻天覆地的变化。陈家是普通人家,儿子陈焕是恢复高考后第一批大学生,后来成了著名的经济学者,女儿陈青和女婿何大海,经历了下海下岗和再就业。小女儿陈小鸥则是新时代的女性。林家是高干家庭,儿子林一达从大三线调回,带回农村媳妇群英,先是在政府机关工作,后去经商,女儿林平平则考上大学,后来出国深造。潘家的儿子亮子是待业青年,母亲潘桃一心指望儿子,却无奈亮子不争气。一年又一年,陈焕成就了事业,却丢了爱情。林平平实现了出国梦,却活的十分坎坷。陈青经历了下岗,再就业找回了自我;何大海生意起伏,最终也有了自己的归宿。林一达则在经商的路上迷失,离婚再娶。群英则由保姆般的小媳妇,历练成为女强人。。