东京的平凡角落,普普通通的佐藤家兄妹相守度日。初中毕业干起修路工大哥佐藤旭(妻夫木聪 饰)凭一己之力拉扯弟妹长大,因共同的爱好他和美丽善良的盒饭店服务员泽边梓(苍井优 饰)走到一起。当年因诈骗入狱的老二晓(瑛太 饰)重获自由,几经辗转在受害者的女儿屋代多香子(长泽雅美 饰)的田里帮忙。唯一一个女孩阿光(满岛光 饰)担任妇产科护士,与和大哥从小一起长大的医生新城正臣(吉冈秀隆 饰)发展出不伦关系。热爱表演不惜放弃学业的佐藤阳(柄本佑 饰)和弟弟旦(野村周平 饰)同在一个学习班的女孩永原香澄(桥本爱 饰)偶然相逢,他将这个擅长表演的女孩拉入自己的剧团。
佐藤家的孩子执拗善良,冲动率真,兄妹们用各自的人生为新世纪的年轻人们写下注脚……。娘娘腔的小胖子冼洁晶(王晶饰)被女友甩掉,绝望之际企图跳楼自杀。他的做法不仅引来无数群众围观,还因此结识了同病相怜的非常烦(冯淬帆饰)和何马同(林俊贤饰)。阿烦作风粗暴爱骂人,阿同内向胆小,两人的恋爱道路同样几多坎坷。主持“爱情止痛药”的电台DJ谭宇伦(曾志伟饰)看三人可怜,决定帮他们成为泡妞专家。在了解三人的缺点后,谭带他们来到夜校,阿烦很快就迷上了美丽的女老师李楚红(李美凤饰)。反惹来对方的反感。楚红和室友小贝贝(邱淑贞饰)、芬妮(张曼玉饰)住在一起,这三对男女因此机缘结识,继而展开一场妙趣横生的求爱大作战……。季家两位千金季秋和季雨柔,20年前和周家,姜家定下娃娃亲,如今周氏在云城商场风光无限,姜家则在乡下继续务农。季雨柔仗着父母的疼爱,抢了季秋原本的结婚对象,如愿嫁入周氏当豪门阔太。季秋本以为自己被迫嫁到乡下,生活便不似从前,没想到......。