在众人眼里,汤姆(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)和薇莱特(艾米莉·布朗特 Emily Blunt 饰)是天设地造的一对,他们经过一年的爱情短跑,都自认为是世界上最了解对方的那个人,两人闪电订婚。薇莱特渴望有一个完美的家庭,但同时也希望能够有自己的事业,她收到了密歇根大学的一个梦寐以求的职位,但前提是汤姆必须放弃现在的工作,两人一起迁往密歇根。汤姆同意了,但在密歇根的生活并不如他所想得那么美好,一方面,专业技能很强的他居然只能在小吃店找到一份仅够糊口的工作,另一方面,薇莱特在职场上屡屡获得成功,两人的距离越来越远。
矛盾随着薇莱特的步步高升日益激化,两人的婚礼年复一年的推迟着,而正当他们两人下定决心要举行婚礼的时候,一个第三者的吻却给两人的感情制造了难以愈合的伤痕。。這部集深刻、性感、浪漫於一身的正向現代寓言描述肯塔基三個年輕人的生活:羅比和從小最要好的朋友瑞奇─一個亮麗的變性女孩─從來沒交往過。苦於尋覓不著條件好的單身漢,瑞奇甚至都想乾脆和女孩約會算了。這時她遇上了苦等未婚夫自海軍返家的美少女法蘭雀絲卡。瑞奇和法蘭雀絲卡很快地成為好友,也許到了友達以上的關係,羅比因而必須誠實面對自己對瑞奇的感情。。