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20 年前
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经过不懈的努力和拼搏，阿金（吴君如 饰）总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”，带领着手下吴露（王菀之 饰）、阿花（卫诗雅 饰）、莫娜（林宜芝 饰）等小姐妹们，过着自由自在，灯红酒绿的无忧生活。
时光荏苒如同白驹过隙，每一日，香港这座城市都绽放出崭新的姿态，尽管如今生活更加便利，更加多姿多彩，但阿金有时却还是会怀念起曾经的旧日时光。前黑道老大哥顿（张家辉 饰）被捕入狱，当他重见天日之时，整个香港已经变成了他完全不认识的模样，于是，哥顿找到了阿金，却发现她也不再是往日的天真少女，得知哥顿心中的遗憾和失落，阿金决心帮助哥顿重新找到生活的方向。。1928年，伪满洲国的日本翻译伊丹英彦（仲村亨）离开中国情人丁慧（章子怡）返回日本，数年后他再回中国来到上海时，变身高级特务。而此时丁慧已成为地下抗日组织的成员，并与该组织首领谢明（冯远征）相爱。抗日组织去火车站接从外地聘请的暗杀日本情报人员山本的杀手时，误认其为小职员司徒（刘烨），混乱中，丁慧杀死司徒女友依玲（李冰冰），司徒则被伊丹英彦抓获。
对一系列遭遇无比迷惑的司徒被释放后，发誓要为依玲报仇。丁慧与伊丹英彦重逢，成为两股势力互相设局要利用的重要棋子，她本人正为误杀无辜饱受内心折磨。某个日本会所举办的舞会上，伊丹英彦告诉丁慧山本与谢明均已死，丁慧震惊想刺杀伊丹英彦之际，司徒持枪闯进舞会。。广州地方上搬来了一对儿怪异情侣，他们居住的荒僻院落绝少有人出入且传出恶臭，不堪忍受的邻居们破门而入，发现此时已不见踪影的李姓男子居然奸尸。广州警察总局刑侦处张处长（王戎 饰）为调查奸尸案前往佛山，始知两年前当地富家公子李正元（陈家奇 饰）从醉红轩兰姑（恬妮 饰）手中买下重病妓女红眉，在红眉去世后奸尸多日，案发后被关入疯人院。张处长料想最近的奸尸案亦为李正元所做，而李家祖宅内的新女尸和被刺死的巡警证明李正元已经返回佛山。不久张处长发现李正元似乎有意针对醉红轩的妓女下手，经调查发现兰姑曾经从李正元手中诈骗巨款。而此时，获悉李正元从疯人院出院消息的兰姑等人惶惶不可终日……。
