这是一个东京男子20年间的故事。 从千叶县浦安的老家来到东京都内著名私立大学就读的佐东翔太,在得知女朋友与比自己大的有钱男人在一起玩后,发誓要在东京更上一层楼,并说出“女人到底就是为了钱”的话。 毕业后,翔太进入一流商社就职,过上了事业爱情两丰收的生活。但是人到中年,翔太在和勤奋工作的同期生小岛的事业之争中落败,又和希望结婚对象年收入超过3000万的恋人南分手,他的观念才由此发生了改变。翔太与高中同学、现任风险投资企业的CEO一马重逢,选择放弃稳定的高薪投身创业。在此期间又与琉璃子相互扶持产生了感情,两人从同事变成了恋人,翔太重新认识了在东京生活的意义。一边为财富、事业和爱情奋斗一边长大,翔太最终找到了自己人生的方向。。自幼希望成为黑社会的石川力夫(渡哲也 饰)1940年加入河田组。石川为组织之壮大卖命打拼,但也因其狂暴激进的脾气而始终不得重用,心存愤懑。
战后,石川与在北海道狱中结识的好友今井幸三郎(梅宫辰夫 饰)向中国帮派发起进攻,战争中石川结识酒肆侍女地惠子(多岐川裕美 饰)。凭借警方纵容,今井接管中国人赌场,成立今井组。石川刺伤池袋亲和会成员,两派剑拔弩张,河田组长出钱请美国人干预摆平。不久石川因受训斥,炸毁河田组上层领导野津幸三郎(安藤升 饰)之坐驾,接二连三祸事令河田对石川大加挞伐。石川酒醉后刺伤组长,犯黑帮大忌,被黑社会逐出东京10年。于大阪染上毒瘾的石川一年后返回东京,受河田压力的今井与石川关系破裂,石川将枪口对准了昔日结拜兄弟的胸口……。