卡萨诺瓦(希斯·莱杰 饰)是威尼斯著名的浪荡子,从伯爵夫人到禁欲修女,似乎每个女人都抵抗不了他的睿智和风流。终于,他的放荡行为触怒了宗教局,被捕之后险些处以绞刑,幸好朋友及时出现力挽了狂澜。朋友警告卡萨诺瓦,如果不能找到一个正派女子结婚,他将被逐出威尼斯。卡萨诺瓦幼年时母亲离他而去,并且许下承诺将来会来威尼斯与他重聚,卡萨诺瓦一直相信着这个诺言。为了等待母亲,即使带上了婚姻的枷锁,他也要留在威尼斯。在机缘巧合之下,卡萨诺瓦认识了弗朗西斯卡(西耶娜·米勒 饰)。弗朗斯西卡思想前卫,饱读诗书又主张男女平等,这一切对于见惯了肤浅女人的弗朗西斯卡来说有着致命的吸引力。但是一方面,他们两人都有着未履行的婚约。另一方面,聪慧的弗朗西斯卡就像一头彪悍的小马那样难以驯服,卡萨诺瓦必须做出巨大的努力,才能捕获他的芳心。而在这条艰难的道路上,卡萨诺瓦渐渐的领悟了爱情与欲望的区别。。這部集深刻、性感、浪漫於一身的正向現代寓言描述肯塔基三個年輕人的生活:羅比和從小最要好的朋友瑞奇─一個亮麗的變性女孩─從來沒交往過。苦於尋覓不著條件好的單身漢,瑞奇甚至都想乾脆和女孩約會算了。這時她遇上了苦等未婚夫自海軍返家的美少女法蘭雀絲卡。瑞奇和法蘭雀絲卡很快地成為好友,也許到了友達以上的關係,羅比因而必須誠實面對自己對瑞奇的感情。。