16岁的安德雷性格别扭,对充满魅力却态度冰冷的同学罗梦娜迷恋不已,直到他于度假时遇见美丽的饭店员工安娜梦娜,一切才出现变化。拓人在大学时代参加了话剧社团,一心想要在舞台上做出一番建树。然然毕业后,他和大部分应届生一样,放弃了表演,穿上西装打上领带,奔赴在各大公司的面试会场之间。瑞月和光太郎是拓人的同窗兼好友,两人曾是一对恋人后来分手,而如今的拓人依旧默默的爱慕着瑞月。
瑞月的肩上背负着赡养家庭的重担,因此在找工作上格外拼命,而光太郎曾是乐队的主唱,过惯了自由散漫的生活的他如今亦加入了求职的队伍之中。巨大的压力,无数的竞争者,稀少的内定名额,眼看着瑞月和光太郎等人一个接着一个的拿到了名额,拓人的内心渐渐产生了微妙的扭曲。。被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇,兩人今次感情突飛猛進,還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對,慫恿他們共諧連理之際,寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事,因為他相信:「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息,醫好了便展翅翱翔,留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎! Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。