电影《恋恋不舍》根据导演自己的小说《两次恋爱三次分离》改编而成,讲述了一个女孩的三次别离。文艺女青年泽清人到中年,在家乡筹备画展的同时,在高考美术班教书,她的博学和知性深受学生喜爱。但面对纷繁复杂的社会与生活日常,她对亲情、爱情和离别的困惑,却始终伴随着她,从小最害怕分离的时候。
一个冬日,在她的画展筹备接近尾声的时候,她的姥爷永远的离开了她。
在不愿告别的告别中,泽清的生活完成了另一种意义的交接。。年轻憨直的干探阿隆因多次犯错而遭暂时停职,在酒吧解闷时认识了瑄,二人交谈甚欢而成好友。不料突然有数名枪手出现追杀瑄,他拼死逃出生天后坦承自己是黑帮老大,并把女友英交托给隆代为照顾七天。在这一周内,隆与英由冤家变成情侣,但此时瑄回来了,隆在情义与爱情之间如何取舍呢?。