该片以回忆的方式记叙了一个忧郁的巴黎青年人努力寻找现代大都市生活的意义和生命的故事。他在宗教,政治中找不到幸福和生活的理由,甚至在他自己身上也找不到。于是他把时间花在两个女人的身上,希望这样能够永久联系在一起。。东帮大哥高坤,势力越发强大,支手遮天,在他的地盘上每天都上演着打黑拳、赌博、吸毒、卖肉的各种地下生意。大庆哥,一个有情有义,做事讲求原则的大哥,手底下有一批敢于把后背交付给对方的兄弟,几年前被高坤逼着退出江湖、金盆洗手,但威望仍在。高坤一直不服大庆,想把大庆彻底取代,设计了各种圈套,打伤大庆的兄弟,并绑架了奶奶,要挟大庆,大庆选择了单刀赴会,上演最后的辉煌……。伊恩(伊万·迈克格雷格 Ewan McGregor 饰)与特里(柯林·法莱尔 Colin Farrell 饰)兄弟俩被开餐馆的父亲养大,他们被母亲教育要向会做生意的有钱叔叔霍华德学习。特里和女友嗜好赌博,经常借钱去赌场。一场赛狗比赛让特里赢了些钱,兄弟俩一起买了艘小游艇,取名为“卡珊德拉之梦”,然而他们却并未察觉这个名字所蕴含的不吉祥。 伊恩爱上了野心勃勃、想成为模特或演员的女孩安吉拉。为了完成她的梦想,伊恩四处寻找挣钱之道;特里也因为赌博欠下巨额债务。兄弟俩都陷入绝境。霍华德叔叔出现在他们面前,想要给他们帮助,条件是他们必须杀死对自己不利的商业伙伴。为了摆平各自的困境,两人将目标对象杀死。一切看似顺利,但是一场噩梦却悄然降临。杀了人的特里一直内心自责,不敢面对自己杀人的现实,犹豫着要向警察自首。伊恩得知消息,害怕特里自首会连累自己,于是找到叔叔霍华...。