Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰)是纽约的钻石王老五,年近50的他极具男人魅力,用微笑和交友令自己的财富一直翻倍,而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手,周而复始。直到他遇到了19岁的女孩儿Charlotte(薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰),她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会,他赠她最好的洋酒;知道她最爱设计帽子,便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子,到了当晚却携她出席;他们很快发生关系,他如同往常一样,想在翌日跟她摊牌,没想到她直接说她知道这个结果,但他不用担心她会纠缠他,因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母,跟随着酗酒的祖母长大,一直孤独,直到遇见了Will;而当年...。来自英国的背包客戴维旅行到吐瓦鲁群岛时,邂逅了来自澳洲的真命天女米亚,两人一见钟情互许终生。而后戴维回到英国力邀他的三个死党当他的伴郎团,一同前往澳洲的新娘家参加婚礼。一到澳洲,这群来自英国一般家庭的痞子,发现新娘出身于跟他们格格不入的上流家庭,并在婚礼上遭遇许多文化冲击,捅出一箩筐的娄子。一个自大难搞的岳父大人、还有风韵犹存的俏岳母及壮硕蕾丝边小姨子,与三个难以控制的High咖伴郎,将失控情况愈演愈烈。他们还惹上疯狂的持枪药头,又恶搞岳父大人视如己出的澳洲冠军棉羊兰西。这群人出包连连,把婚礼现场搞得天翻地覆,不但宾主傻眼,也考验着戴维跟哥儿们的友情。。