本片是风格迥异的三段论,分别由陈玉勋、沈可尚、侯季然三位导演联合打造。第一段激进大学生罗伟(王柏杰 饰)在社团中宣传革命理念,为了印社刊,他求助于印刷工、跛脚少女朱丽叶(徐若瑄 饰)。后者出于对他的暗恋,熬夜赶制,按时交工,希望讨好对方。但是,单恋并未修成正果,反而……第二段讲述困扰爱情的女孩朱丽叶(李千娜 饰)在精神病院遇到了中年男人,后者背负30年的情债前来偿还。一段歌舞剧团的掌上千金与布袋世家少爷的苦恋被揭开。可惜物是人非,斯人已去。在讲述中,朱丽叶领悟到了坚持的真谛……第三段,朱立业(康康 饰)40岁前曾有28次不成功的单恋,他爱男人,但均告失败。当他希望自杀了断人生,却意外被卷入了剧组,当起了临时演员,而且还开始了29次单恋……。大学毕业三年后,红楼四子聚多离少,面对社会与生活的压力,每个人又生出了新的“困惑”。梁爽成为了自己梦想中的美妆主播,但她的事业并非一帆风顺;出入高档写字楼的姜小果看似是光鲜亮丽的金融精英,实际上每天加班没有自己的生活;家庭的突变让段家宝从衣食无忧的富二代开始学着面对生活现实的一面。罗艳因厌倦了一成不变的生活而有了新的选择,而梁爽、小果和大宝因缘成为合租室友,结识了温暖治愈的新朋友丁一煊。在25岁这一年,生活给了女孩们很多全新的际遇,每个人都在寻找青春的答案,尽管再次成长的道路令人困惑而踟蹰,但女孩们从不停止向前。。