正值35岁壮年的翼彦一(草剪刚 饰),是一个过了近20年刀光血雨江湖生活的资深黑帮成员,他隶属于黑道组织隼会。在全国逐渐加大打击黑道势力力度的今天,彦一不改其硬派作风,秉承着连黑道中人都抛弃的任侠义理精神独自前行。随着隼会八代目头领去世,彦一渴望能成为新一代的若头,结果却被新一代会长鹰山源助(松平健 饰)安排去一所老人看护机构“研修”。原来当今时代传统的黑帮生财之道已步履维艰,鹰山敏锐地窥见老龄化社会背后所蕴藏的巨大商机,这也是考量新生代干部的组织力量和经营头脑的最佳手段。
万般无奈,彦一“空降”太阳老人院,和生为普通人的所长园崎康弘(大杉涟 饰)、新人美空晴菜(仲里依纱 饰)等人共事。在与那群孤苦伶仃、备受欺诈的老人相处过程中,彦一那颗硬若寒冰的心悄悄溶解……。30年代上海,电影摄影师沈君初(黎明饰)深爱着自己的女友播音员徐曼丽(范冰冰饰),但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中,摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已,他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一直生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女人妻子三三(刘若英饰),但君初并不理会三三。而三三虽深爱着君初,却也无法让他快乐。直到有一天,三三看到了徘徊不去的曼丽,她教给三三如何接近君初让君初快乐……
广播剧结束了,君初听到了曼丽的故事,写了一封信向曼丽求婚,曼丽接到信后飞奔去了约会的地方,就是广播剧故事当中他们约会的南京路口……。