辛普森(Tom Burlinson 饰)是一个热情的冲浪者。在他父亲公司的工程师霍华德帮助下,他开始用高科技来发展冲浪板,并且获得了冲浪冠军。但后来他爱上了这位歌手Jade(妮可·基德曼饰),运动和工作都被辛普森丢掉了,朋友也开始为他担心,他要如何走自己的路呢?。城市女孩安娜与男友杰里米相恋四年,共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜想要和自己的男朋友早日步入婚姻的殿堂。可是她的男朋友就是不开窍,总是不向她求婚。在一次晚宴上,男朋友拿出了一个首饰盒,安娜看得眼珠子都要瞪出来了,她认为那是一个结婚戒指,可是,那不过是她男朋友送她的耳环。安娜失望后听从父亲建议,飞往爱尔兰首都都柏林,打算依照爱尔兰传统,在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流,迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛,狼狈不堪中投宿当地青年德克兰的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林,一路上二人相互看不顺眼,争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件,可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解,情愫渐生。2月29日终于到来,安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢?。改编自残奥选手乔许李森德奎斯特 (Josh Sundquist) 真实故事,新锐童星罗根马米诺 (Logan Mamino) 出演,将其人生故事搬上荧幕的感人成长剧集。