影片通过朱丽叶(伊莎贝拉·默塞德饰)的表妹罗莎琳(凯特琳·德弗饰)的双眼看到这“有史以来最著名的爱情故事”,罗莎琳是一位敏锐,但理想主义的年轻女性,且她恰好是罗密欧(凯尔·艾伦饰)最近的一位前任。一开始她试图破坏这段著名的浪漫爱情,并赢回她的男人,但随着时间推移则成为了她的自我发现旅程,她最终致力于帮助这对恋人重新团聚。。一個備受呵護的優秀女醫師,一個單親媽媽扶養長大的男同志,在人生事業的黃金期,同時遇上了父親需要換肝才能續命的衝擊,捐與不捐都難以兩全,這個抉擇過程,許多被視為自然不過的家庭親子關係與問題,像揭開疤痕的傷口,一切的不堪都必須血淋淋地攤在眼前。。桃姐是侍候了李家数十年的老佣人,把第二代的少爷罗杰抚养成人。罗杰从事电影制片人,五十多岁了仍然独身,而桃姐也继续照顾罗杰,成为习惯……一日,桃姐如常到街市买菜,回寓所煲汤、做好满桌的饭菜,在等待从内地出差回家的罗杰,桃姐看着窗外的街景打发时间,不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院,桃姐是中风了!一边手臂不能活动自如,必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。
罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院,期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥,桃姐出院来到老人院,环境陌生,院友怪异,桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐,主仆闲话家常一如母子,仍保持互相揶揄调侃习惯,桃姐嘴硬心甜,院友羡慕。
罗杰特意带桃姐参加电影首映礼,桃姐首次刻意打扮准备,取收藏已久的名贵衣服出发赴会;首映礼上桃姐大开眼界,更终有机会见到电影明星,桃姐感叹自己有生之年已然无憾……。