Jerry(余文乐 饰)与许乐(王嘉明 饰)是同事,也是室友。他们俩性格迥异,Jerry生性多情,生活中的女性不断,在女人群中寻找真爱。许乐则是默默地等待自己的最爱出现。
终于,两人一同在街上遇到了心中的女神。这位叫Cherie(邓丽欣 饰)的女孩让两个男生神魂颠倒,互相打赌谁先追求成功。默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心,她与Jerry成为了恋人。
可是Jerry的若即若离时Cherie捉摸不透。后来才得知Jerry曾为了报复,假意追求与他有过恩怨富商之女Jenny(傅颖 饰),受不了Jerry的玩弄,Jenny的精神出现了问题。
这件事一直困扰着Jerry,Cherie也无法面对Jerry的冷淡,转向了许乐的怀抱,两人决定结婚。婚礼之际,Jerry匆忙赶到了,Cherie此刻心情复杂,不知如何是好。。20世纪50年代的日本某个宁静小镇,染色家相泽知子(满岛光 饰)和那位亦师亦友亦情人的作家小杉慎吾(小林薰 饰)相守度日。新年将至,知子却因风寒病倒。敦厚但踟蹰的小杉最终没有留下来守候她,行色匆匆赶回家陪伴妻女共度除夕。几许凄凉萦绕心头,一通电话似乎排遣了知子的寂寞。电话的那头,是当年曾让知子抛弃了丈夫、女儿而选择与之私奔的青年木下凉太(绫野刚 饰)。前缘未了,旧情继续。从此每当小杉返回自己家的时候,知子便沉湎于和凉太的厮守当中。这是一场危险的游戏,谁都不想输,谁都输不起。或者同归于尽,或者抽身而去……
本片根据日本著名天台宗比丘尼濑户内濑户内寂听大师出家前(本名濑户内晴美)的同名自传体小说改编。。