这一季的故事依然围绕着泰德等五人展开。时间流转到2009年,相恋多年的马修(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)和莉莉(艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰)结婚后搬进了新的公寓,过着幸福甜蜜的小日子。他们最好的朋友泰德(乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰),在上一季屡次碰壁之后,他决定放弃继续当建筑师,而改行做一名大学教授,同时,他也在努力地找寻自己的真爱之女。
而另一方面,他们共同的好友巴尼(尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰)和罗宾(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders饰),在经过了一年的情感挣扎与斗争,他们终于搞在一起了。莉莉对此感到相当开心,但是巴尼、罗宾二人却难以定位彼此之间的关系。在三个好友的帮助下,他们能不能确定男女朋友关系?。上一集结束后,小红帽(Hayden Panettiere 配音)、奶奶阿比盖尔·帕科特(Glenn Close 配音)、大坏狼(Patrick Warburton 配音)和松鼠特维奇加入了尼基(David Ogden Stiers 配音)所领导的“永远快乐办事处”(简称永乐会),共同维护着童话世界的和平与安宁。此后不久,小红帽受命前往遥远的山中接受“红帽姐妹淘”的集训。在此期间,两名德国小孩被邪恶的巫婆囚禁在姜饼屋,永乐会派出阿比盖尔等人前往营救,然而营救行动失败,阿比盖尔还被巫婆俘虏。 另一方面,红帽姐妹淘的最高秘宝——松露蛋糕的配方被窃,而松露蛋糕可以赋予人以神奇的力量。这两起事件之间有着千丝万缕的关系,小红帽匆忙赶回营救奶奶……。