少年才子唐伯虎玩世不恭,不思功名,被父母视为“问题少年”。伯虎生性不羁,锋芒毕露,因此树下敌人宋仁杰,也结识好友祝枝山。为管束伯虎,母亲为他娶了八位恐龙级夫人,伯虎在新婚之夜落荒而逃,巧遇秋香,一路死缠烂打,可惜佳人对他深恶痛绝。伯虎得知秋香是杭州华太师府上的丫头,于是与祝枝山前往杭州。二人因救文弱书生周文宾而与官府舌战,名声大噪。三人入读罗便臣书院,碰上宿敌宋仁杰,在宋的权势下被逼退学。伯虎求爱心切,化名进入华府,却频遭秋香误解和冷落,最让他吐血的是秋香竟然对宋仁杰一见钟情。华府树敌太多,危机四伏,伯虎智勇无双而被华太师提升为高级家奴。宋仁杰与他人完婚令秋香情感受挫,把伯虎当作出气筒,对他拳脚相见。伯虎始终默默承受并全力呵护秋香,痴心一片感天动地,终于抱得美人归。。一次偶然中,高树圭太(织田裕二 饰)结识了名叫绘恋(上野树里 饰)的女子,没过多久,圭太便被绘恋的活泼开朗所深深吸引坠入了爱河,可是,横亘在两人之间的,是足足20岁的年龄差距。然而,真爱是可以跨越时间的,让圭太感到无比幸福的是,绘恋也深深的爱上了圭太,并且准备与他结婚,美好的未来等待着两人。
绘恋将圭太带回了家,没想到,这却是一连串麻烦的开始。原来,巧合的是,绘恋的母亲竟然是圭太曾经的恋人,曾经的前女友变成了如今的丈母娘,这让圭太感到十分头痛。与此同时,圭太在事业上亦遭遇了滑铁卢。面对接连而来的打击,圭太会如何自处呢?。